अन्नू कपूर एक एक्टर के तौर पर चार दशकों से अधिक समय से काम कर रहे हैं, लेकिन एंटरटेनमेंट इंडस्ट्री में आना, उनका सपना कभी नहीं था. अन्नू के नाना, दादा और चाचा भारत की आजादी की लड़ाई के दौरान क्रांतिकारी थे. वे भी अपनी मातृभूमि की सेवा करना चाहते थे. एक्टर ने 12वीं की परीक्षा में 93 फीसदी अंक हासिल किए थे, लेकिन उनके माता-पिता के पास उनके आईएएस बनने के के सपने का समर्थन करने के लिए पैसे नहीं थे. अन्नू को परिवार का सपोर्ट करने के लिए, अपने पिता की थिएटर कंपनी में शामिल होना पड़ा.
अन्नू ने हिंदुस्तान टाइम्स से हुई बातचीत में कहा कि वे एक आईएएस अधिकारी बनने के अपने सपने को पूरा नहीं कर सके, लेकिन एक अभिनेता के रूप में अपने देश की सेवा करने की अपनी जिम्मेदारी को बहुत गंभीरता से लेते हैं, हालांकि वे राजनीति में आना नहीं चाहते.